Quem se desloca pelo modo rodoviário entre a capital paulista e o litoral sul, tem como opção o sistema Anchieta-Imigrantes. Se o destino for cidades como Itanhaém ou Peruíbe, o deslocamento é pela Rodovia Mario Covas. Geralmente esta rota é feita pelos serviços rodoviários de ônibus. Há ainda a opção entre a Rodovia Régis Bittencourt, até a cidade de Miracatu, e depois pegando o caminho inverso da Rodovia Mario Covas.
Um projeto previa diminuir as distâncias entre a cidade de São Paulo e o litoral sul: é a rodovia que ligaria Parelheiros, no extremo sul da cidade, até Itanhaém.
O principal eixo de descolamento entre o planalto e o litoral ainda é o sistema Anchieta-Imigrantes. Porém desde a década de 1990 já se sentiu necessária uma nova rodovia pra auxiliar o tráfego na região, de preferência, ligando o Litoral Sul, com população, economia e importância em acelerado crescimento, à Zona Sul da Capital.
A chamada SP-57 sairia ou do bairro de Parelheiros ou do Rodoanel Mário Covas, atravessando a Serra do Mar através da região do Núcleo Curucutu e indo até o município de Itanhaém, terminando na Rodovia Mário Covas, antiga Padre Manuel da Nóbrega.
A cidade de São Paulo e Itanhaém fazem divisa, no bairro de Marilac. O trecho, apesar de ser todo acidentado, com florestas e mata pouco explorada, é considerado curto, em torno de 15 km entre a cidade litorânea a os limites da capital paulista.
Ainda na década de 90, a proposta foi apresentada na Assembleia Legislativa de São Paulo através do Projeto de Lei 560 de 1994. O projeto de lei recebeu veto total (nº 6714 de 1997) do Governador Mário Covas. Mas, meses depois, foi sancionado como a Lei 9851 de 1997 autorizando sua a construção.
Interesse privado
Foram algumas empresas privadas que demostraram interesse na nova rodovia. Uma delas previa que a chamada ‘Nova Imigrantes’, estimando que o trecho entre as duas pontas poderia ser percorrido em torno de meia hora – quase um terço do tempo da duração na atualidade.
Licença ambiental
Apesar da autorização existente para a sua construção, a nova rodovia nunca foi sequer iniciada, já que seu percurso traria grandes riscos à fauna e flora, em uma região de Mata Atlântica intocada, contendo nascente de rios, tudo dentro de uma Área de Preservação Permanente, o que contraria as leis ambientais, tornando o projeto, naquele momento, praticamente irrealizável e descartado.
Aeroporto e Ferrovia
No segundo semestre de 2015 o Departamento de Estradas de Rodagem DER noticiou que o estudo de viabilidade da obra foi retomado e estaria concluído até o fim daquele ano. Também estava sendo estudado um plano de modernização conjunta da infra-estrutura local de transporte, não só construindo a nova rodovia Capital-Itanhaém, como duplicando totalmente a Rodovia Padre Manoel da Nóbrega entre Itanhaém e a Rodovia Régis Bitencourt e, ainda reativando a Ferrovia local.
Em 2019, o Aeroporto reinaugurou seu terminal de passageiros com infraestrutura para voos comerciais, que estavam previstos para 2020.
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